Островом в ті часи називали територію з кількох сторін обмежену річками. Такі "острови” роздавалися польській та українській шляхті. З 1620 р. по 1648 р. "островом” Холми  . Близько 1633 р. з’явилося поселення Холми. Є  інформація, що...  Станом на 1781 р. (ліквідація автономії Гетьманщини) поселення  мало  статус деревні (сільця) і називалося Олешенська гута.   Вже у ХІХ столітті гута переростає у невеликий скляний завод. У 1860 р. у 16 печах видувалося до 39 тисяч пляшок на рік на суму 1750 рублів. Працювало тут 46 робітників з числа кріпаків...  На кінець ХІХ ст. кількість населення значно зростає. У 1892 р. тут у 97 дворах проживало 564 жителі, а у 1897 р. у 116 дворах – 611 жителів...   – на початку 1918 р. скрізь у повіті було встановлено радянську владу. Олешня стала центром сільської ради, до якої ще належало невеличке поселення Кучугури. У Олешні налічувалося 134 двори, 912 жителів.       Через зменшення кількості учнів Олешнянську восьмирічну школу було реорганізовано у початкову, а у 2000 році вона взагалі припинила своє існування. Нині місцеві діти, як і колись, навчаються у Холмах. У 90-ті роки припинили працювати клуб, бібліотека, колгоспна бригада. З кожним роком село маліє.

  У 2001 р. у селі нараховувалося 142 жителі, а у 2009 р. – 102 жителі. У 2015 р. тут було зареєстровано 74 особи. Ще 7 проживали без реєстрації. З працюючих закладів лишився лише  магазин. В Кучугурах кількість жителів скоротилася з 8 у 2001 р. до 5 у 2015 р...