Островом в ті часи називали територію з кількох сторін обмежену річками. Такі "острови” роздавалися польській та українській шляхті. З 1620 р. по 1648 р. "островом” Холми  володіли українські шляхтичі Андрій Волк, Михайло Ясликовський, литовський шляхтич Ярош Таргоня, український магнат Адам Кисіль. Близько 1633 р. з’явилося поселення Холми. Є  інформація, що Холмами з прилеглими землями перед 1648 р. володів Каспар Дунін-Борковський – комісар і комірник литовський. На початку Визвольної війни він загинув від рук повстанців.                                                         

У часи козацької держави Гетьманщини Холми з прилеглими землями входили до складу Понорницької сотні Чернігівського полку. У 1672 р. гетьман Іван Самойлович надав Холми з округою у власність чернігівському полковнику Василю Каспаровичу Дуніну-Борковському (1640-1702). Імовірно, що саме він наприкінці XVII  cт. заснував гуту (скляний завод) на правому березі річки Олешні в лісі. Як правило, гути виробляли віконне скло та скляний посуд. На річці також було облаштовано млин. Перша письмова згадка про Олешенську гуту належить до 1729 р. Згодом, після смерті першого господаря, гутою володіли його син Андрій, онук Михайло – бунчукові товариші.  У 1751 р. біля гути проживали селяни-підсусідки у 5-ти хатах: Тиміш Кулицький, Федір Давиденко, Василь Давиденко, Леско Кожущенко, Пархім Копійка. Всі вони характеризувалися, як "нищетные, весма убогие, в едних хатах при огородах жиючие, з зажону и другой  работизны питаючиеся, скота неимущие”. Окремо згадувався місцевий війт Яків Огієнко. У 1760 р. вже налічувалось 14 хат із 153-ма мешканцями, а у 1766 р. – 19 хат. Ще дві хати стояли окремо біля млина.

            Станом на 1781 р. (ліквідація автономії Гетьманщини) поселення  мало  статус деревні (сільця) і називалося Олешенська гута. З усіх сторін поселення оточував ліс.  Володів гутою черговий власник Холмів підкоморій Михайло Михайлович Борковський. Проживали тут працівники гути на чолі з гутником (управителем гути) Максимом Денисовим у 17 дворах. Єдиним заняттям цих людей була робота на гуті. Орних земель та сіножатей взагалі не було. За свою працю селяни отримували заробітну плату. Підприємство виробляло зелене та біле скло, кришталь. Товар продавався безпосередньо на місці покупцям з різних місць Гетьманщини. Господар отримував щорічного прибутку до 3000 рублів.

            Вже у ХІХ столітті гута переростає у невеликий скляний завод. У 1860 р. у 16 печах видувалося до 39 тисяч пляшок на рік на суму 1750 рублів. Працювало тут 46 робітників з числа кріпаків. Одна з останніх згадок про завод належить до 1872 р. Можливо тоді вже він не працював. Як правило, підприємства, що належали поміщикам, не витримували конкуренції і розорювалися.

            3 1781р. до 1923 р. з невеликою перервою Олешня входила  до Сосницького повіту Новгород-Сіверського намісництва, а потім Чернігівської губернії. У 1801 р. тут налічувалося 76 ревізських душ (чоловічої статі) селян-кріпаків. Ще 1783 р. основну частину селян Гетьманщини було закріпачено. Не оминула ця доля і олешнянських жителів. До 30-х рр. ХІХ ст. сільцем володіли Борковські, а згодом – статський радник Леонтій Федорович Ярошевицький. На 1840 р. в Олешні з наявних 40 дворів 17 не мали робочої худоби. Лише двох господарів можна назвати заможними. Це Герасим (45 років) і Кузьма (42 роки) Кожушки, вірогідно, брати. Кожен мав по 4 воли і по 4 коней. Найпоширеніші прізвища – Кожушко , Гулицький  - по 6 родин, Кукуюк, Карпенко, Кравченко, Нікітенко – по 4 родини. Внаслідок неврожаю 1839 р. з 240 кріпаків віком від 5 років лише 24 особи були забезпечені продовольством, 151 особа була приречена на голод. За законом рятувати селян-кріпаків від голоду мав сам поміщик. Від Ярошевицького Холминська економія (в т. ч. і Олешня) перейшли до його доньки - дружини гвардійського полковника Феодосії Леонтіївни Максимової. Станом на 1861 р. їй у містечку Холми, селі Радомці, деревнях Камці та Олешні належала 1141 ревізська душа, 8502 десятини землі, кілька невеликих підприємств у Холмах та Олешні. На той час у Олешні у 35 дворах проживало 308 жителів. Місцева громада мала у користуванні  74 десятини присадибної землі, 215 -  орної, 37 – сіножатей. Ще 23 десятини було зайнято лісом.

            Місцеві селяни разом із жителями сусідніх поселень приймали участь в антипоміщицькому заворушенні у Холмах 21 серпня-1 вересня 1859 р. Кріпаки прагнули зменшення панщини: тиждень, а не два працювати на поміщицю, тиждень – на себе. Виступ було придушено частинами Кременчуцького піхотного полку.

            Після скасування кріпосного права до олешнянської громади від поміщиці в наділ було передано 592 десятини. Частина цієї землі до того була закріплена за Холмами. На кожну зі 138 ревізських душ припало по 4,3 десятини, що вище ніж середній селянський наділ (3,1 десятини) по Сосницькому повіту. Як правило, вчорашні кріпаки отримували землю середньої та низької якості. Основним заняттям мешканців Олешні стало землеробство. Як тяглову силу переважно використовували волів (98) і меншою мірою коней (29). Коли після скасування кріпацтва в складі повітів з’явилися волості для управління колишніми кріпаками, то Олешня увійшла до складу Холминської волості. Також поселення постійно належало до Холминського церковного приходу.

            На 1872 р. чисельність населення трохи зменшилася  -  до 300 чоловік. Все це, за винятком родини відставного солдата, були колишні кріпаки. У 65 господарствах утримувалося 40 коней, 150 голів великої рогатої худоби, 43 вівці, 35 свиней та 18 кіз. Переважну більшість жителів становили бідняки. Частина місцевих жителів наймалася на Холминський цукровий завод. Поміщицькі землі на той час перейшли у власність до графа де Теотоки, який,  очевидно, був іноземцем.

            Після 1861 р. в Олешні оселяється єврей-міщанин з міста Сураж Залман Хайкін з родиною. У 1882 р. родина складалася з шести осіб : господар з дружиною, син, невістка і двоє онуків. Проживали вони у найнятій хаті і займалися різними промислами.

На кінець ХІХ ст. кількість населення значно зростає. У 1892 р. тут у 97 дворах проживало 564 жителі, а у 1897 р. у 116 дворах – 611 жителів. Працювали 2 невеличкі крамниці,  з річним товарообігом в 1тисячу рублів кожна. Одна з них належала селянину Чернишу Данилу Йосиповичу, інша - єврейці Хайкіній  Куні Залмановні , невістці Хайкіна Залмана. До 1907 р. остання  припинила своє існування. Найближча до Олешні початкова школа знаходилася у Холмах. Там же можна було отримати і допомогу фельдшера. Згодом у Холмах з’являється земська лікарня.

           З початком І світової війни частину чоловіків призовного віку було мобілізовано до війська. Після Жовтневої революції наприкінці 1917 р. – на початку 1918 р. скрізь у повіті було встановлено радянську владу. Олешня стала центром сільської ради, до якої ще належало невеличке поселення Кучугури. У Олешні налічувалося 134 двори, 912 жителів. До квітня 1920 р. належить згадка про Олешнянську початкову школу. Можливо, її відкрили незадовго до революції 1917 р. Один вчитель тут навчав 63-х учнів. Переважно це були хлопці, дівчат навчалося всього 12. Всі класи займалися в одній кімнаті. У І-му класі налічувалося 37, у ІІ-му – 22, а у ІІІ-му - всього 4 учні. На 1 січня 1923 р. кількість учнів знизилася до 30 осіб, причому це були лише хлопці. На той час школу переведено на українську мову викладання. Термін навчання було збільшено до 4-х років. Того навчального року заняття розпочалися лише з 8-го листопада. У той час у школах, як правило, починали займатися у жовтні, а закінчували у кінці квітня або на початку травня. Вчителями працювали Євсейчик Павло Васильович (1900 р. н. ) та Бичок Мина Федорович (1889 р. н.). Крім того, дітей навчали своєму ремеслу столяр  Захарченко Павло Якович та швець Пархоменко Овсій Олексійович.

            У 1923 р. село увійшло до складу новоствореного Холминського району. Тоді в Олешні проживало 829 чол. у 154 дворах, а в селищі Кучугури – 173 чол. у 34 дворах. За Олешнею було закріплено 829 десятин землі, а за Кучугурами 166 десятин. Значна частина селян бідувала. У кожному поселенні існував комітет незаможних селян, куди входило 77 господарств. На них припадало 229 десятин землі. Разом з жителями Холмів частина чоловіків-олешнянців (30 господарств) щороку з липня по вересень  працювала у Полтавській губернії на жнивах. Пережили олешнянці і колективізацію і голод 1932-1933 років. На початку 30-х рр. було створено колгосп ім. Косіора. Як його голова у 1934 р. згадується Микитенко (1894 р. н.) за походженням з селян-бідняків. Під час хлібозаготівельної кампанії 1932 р. 42 одноосібних господарства заборгували державі 28 центнерів зерна. З 1 січня 1935 р. Олешнянську сільську раду очолював колгоспник  Кравченко Карпо Федорович. Станом на 1935 р. зі 156 дворів сільради  до колгоспу вступило 94,7%. Також було усуспільнено 97,7 % землі. Напередодні Великої Вітчизняної війни в Олешні працювали початкова школа, медпункт, клуб, магазин. У 1935 р. на посаді завідуючого школи працював вже згадуваний раніше вчитель з 23-х річним стажем М. Ф. Бичок. Вчителями працювали І. Т. Кравченко та С. Ф. Дубина.

            У роки війни з 26 серпня 1941 р. по 18 вересня 1943 р. село знаходилося в зоні німецької окупації. При визволенні Олешні загинули лейтенант Поздняков та п’ятеро солдат. Усі вони поховані у братській могилі. Разом з ними поховано і загиблого у 1941 р. лейтенанта Гусєва. На фронті загинуло 76 місцевих жителів.

            У повоєнний час школу реорганізовано у семирічку, а згодом у восьмирічку. Серед інших працювали у ній і вчителі-фронтовики: Василь Антонович Панченко, Леонід Степанович Шинкаренко, Степан Михайлович Омельченко.  Колгосп було об’єднано з холминським, і в селі залишилися лише виробнича бригада і молочнотоварна ферма. Існували медпункт, клуб, бібліотека. Також після розформування Олешнянської сільради Олешня і Кучугури відійшли до Холминської селищної ради. Наприкінці 60-х років цю територію було включено до складу Корюківського району.

            Через зменшення кількості учнів Олешнянську восьмирічну школу було реорганізовано у початкову, а у 2000 році вона взагалі припинила своє існування. Нині місцеві діти, як і колись, навчаються у Холмах. У 90-ті роки припинили працювати клуб, бібліотека, колгоспна бригада. З кожним роком село маліє.  У 2001 р. у селі нараховувалося 142 жителі, а у 2009 р. – 102 жителі. У 2015 р. тут було зареєстровано 74 особи. Ще 7 проживали без реєстрації. З працюючих закладів лишився лише  магазин. В Кучугурах кількість жителів скоротилася з 8 у 2001 р. до 5 у 2015 р.

            Біля Олешні в заплаві р. Олешня  знаходиться родовище торфу Олешнівське -127.  

                      10. 04. 2015 р.-2016 р.  

Науменко Андрій Миколайович –   науковий співробітник Корюківського історичного музею.

Література та джерела

1. Кулаковський П. Чернігово-Сіверщина у складі Речі Посполитої 1618-1648. -  К., 2006. – 495 с.

2. Кривошея В. Українське козацтво в національній пам’яті. Чернігівський полк. Т. 2. – К., 2012. – 508 с.

3. Модзалевський В. Гути на Чернігівщині. – К., 1926. – 191 с.

4. Василенко Н. Генеральное следствие о маетностях Черниговского полка. – Чернигов, 1908. – 126 с.

4. Опис Новгород-Сіверського намісництва (1779-1781)/за ред. П. Федоренка. – К., 1931. – 592 с.

5. Описи Лівобережної України кінця 18 – початку 19 ст./ Упор. Ананьєва Т. – К., 1997. – 397 с.

6. Списки населенных мест Российской империи на 1859 г. Черниговская губерния. – СПб., 1866. – 230 с.

7. Материалы для географии и статистики России, собранные офицерами Генштаба. Т. 25. – СПб., 1865. – 736 с.

8. Історія міст і сіл. Чернігівська область./ за ред. П. Тронька. – К., 1972. – 778 с.

9. Чернігівщина. Енциклопедичний довідник/за ред. А. Кудрицького. – К., 1990. – 1008 с.

10. Список селений и волостей Черниговской губернии 1917 г. – Чернигов, 1919. – 72 с.

11. Список населенных мест Черниговской губернии 1924 г. – Чернигов, 1924. – 156 с.

12. Державний архів Чернігівської області . – Ф. 144. – Оп. 1. – Спр. 298.

13. ДАЧО. – Ф. 128. – Оп. 1. – Спр. 7922.

14. ДАЧО. – Ф. 144. – Оп. 1. – Спр. 649.

15. ДАЧО. – Ф. 154. – Оп. 1. – Спр. 12.

16. ДАЧО. – Ф. 127. – Оп. 12. – Спр. 1439. – 519 арк.

17. ДАЧО. – Ф. 1040. – Оп. 1. – Спр. 9. – 86 Арк.

18. ДАЧО. – Ф.-Р. 593. – Оп. 1. – Спр. 177.

19. ДАЧО. – Ф.-Р. 942. – Оп. 1. – Спр. 5168.

20. Фонди Корюківського історичного музею.

21. ДАЧО. – Ф.-Р. 942. – Оп. 1. – Спр. 6387.

22. ДАЧО. – Ф.-П. 259. – Оп. 1. – Спр. 289. – 123 Арк.

23. ДАЧО. – Ф.-П. 259. – Оп. 1. – Спр. 408.